11-метакрилоилокси-1,10-ундекандикарбоновая кислота

11-метакрилоилокси-1,10-ундекандикарбоновая кислота (11-methacryloyloxy-1,10-undecanedicarboxylic acid), более известная в литературе как MAC-10, представляет собой важный функциональный мономер карбоксилатного типа. Это «секретное оружие» компании Tokuyama Dental, которое обеспечивает высокую эффективность их самопротравливающих систем.

1. Строение и химическая формула

MAC-10 — это длинноцепочечная молекула, которая по своей логике напоминает 10-MDP, но вместо фосфатной группы использует дикарбоксилатный фрагмент.

• Химическая формула: $C_{17}H_{28}O_6$
• Архитектурные блоки:
  1. Метакрилатная группа: Стандартный «хвост» для полимеризации.
  2. Ундецильный спейсер: Длинная гидрофобная цепочка из 11 атомов углерода. Это критический элемент, обеспечивающий водостойкость.
  3. Дикарбоксильная группа (Малонатного типа): «Голова» молекулы, содержащая две карбоксильные группы (—COOH), прикрепленные к одному или соседним атомам углерода.

2. Физико-химические свойства

• Высокая гидрофобность: Благодаря 11 атомам углерода, MAC-10 является одним из самых гидрофобных адгезивных мономеров. Это минимизирует впитывание воды гибридным слоем.
• Умеренная кислотность: Как карбоновая кислота, она слабее фосфатных мономеров (как 10-MDP), что обеспечивает более «щадящее» протравливание дентина без чрезмерного углубления, где смола могла бы не дойти до дна.
• Химическая стабильность: Мономер очень устойчив к гидролизу при хранении.

3. Применение в стоматологических бондах

MAC-10 — ключевой компонент адгезивов семейства Bond Force (Tokuyama Dental).

• Технология SR (Self-Reinforcing): Дикарбоксильная группа MAC-10 взаимодействует с кальцием гидроксиапатита, образуя соли кальция. Благодаря наличию двух карбоксильных групп на одной молекуле, связь получается очень стабильной.
• Тонкий гибридный слой: MAC-10 создает очень плотный, богатый кальцием и полимером слой, который эффективно защищает пульпу и предотвращает послеоперационную чувствительность.
• Адгезия к эмали: Несмотря на мягкость карбоксильных групп, за счет длинного спейсера и высокой концентрации мономера достигается отличная связь с подготовленной эмалью.

4. Синтез

Синтез MAC-10 включает работу с длинноцепочечными дикарбоновыми кислотами:

1. Исходное сырье: Обычно используется 1,11-ундекандикарбоновая кислота или её производные.
2. Этерификация: Введение метакрилатной группы через реакцию с хлорангидридом метакриловой кислоты или метакриловым ангидридом.
3. Введение карбоксильных групп: Специфический этап формирования дикарбоксильного фрагмента (часто через малонатный синтез), чтобы на конце молекулы оказалось именно две группы —COOH.

5. История открытия

Развитие MAC-10 — это результат конкуренции между японскими гигантами Kuraray (авторы 10-MDP) и Tokuyama Dental.

• 1990-е — 2000-е годы: Исследователи Tokuyama искали альтернативу фосфатным мономерам, которая не уступала бы 10-MDP в гидрофобности, но работала бы мягче на дентине.
• Результат: Было доказано, что увеличение длины цепи до 10-11 углеродов радикально меняет свойства карбоксилатных мономеров (короткие аналоги типа 4-MET слишком гидрофильны).
• Признание: MAC-10 позволил создать первые одношаговые адгезивы (7-го поколения), которые по силе сцепления и долговечности вплотную приблизились к многошаговым системам.

Сравнение: MAC-10 vs 10-MDP